Najväčšie úspechy na klubovej úrovni dosiahol ako tréner Artmedie Petržalka s ktorou sa prebojoval do základnej skupiny ligy majstrov. Spanilá jazda predkolami s Celticom Glasgow a Partizanom Belehrad, či so cťou odohraná skupina s Interom Milano, Glasgow Rangers a FC Porto zostali najnezabudnuteľnejšou klubovou jeseňou v novodobej slovenskej histórii.
Ako tréner reprezentačného „Áčka“ sa v roku 2010 nezmazateľne zapísal do futbalových kroník. Eufória po úspešnej kvalifikácii a pravý ošiaľ sa na futbalové Slovensko dostavili po dlhých rokoch a takisto po prvýkrát v ére samostatnosti. Zápas proti Taliansku v Južnej Afrike je klenotom futbalovej histórie.
Práve charizmatický tréner sa pričinil o to, že sa reprezentačný futbal konečne predral na športový piedestál a v popularite sa vyrovnával hokeju. Talent a cit pre striedania patria k prednostiam Weissa staršieho, jeden legendárny príklad, za všetky: Kamil Kopúnek v už spomínanom zápase s Talianmi.
Od roku 2016 pôsobí pri Gruzínskej reprezentácii, predtým viedol Kazašský Kairat Almaty.
Jeho otec, rodák z Vrútok a držiteľ striebornej medaile z OH v Tokiu 1964 odohral 236 zápasov za Inter Bratislava. Zomrel 21. apríla po dlhej chorobe. Syn Vladimír Weiss jr. je členom širšieho reprezentačného kádra.